Вот тут задумался, может ли случайно соединиться (то есть вклиниться третьим), абонент ожидающий ответа, или переключенный в ожидание? Я имею ввиду не "тыкнул не туда", а ошибку ПО телефона или оборудования оператора связи. Т.к. иногда не хотелось бы)) я понимаю, что возможно всё, но есть ли подтвержденные случаи и насколько часто.

На цифровых АТС (а современные системы сотовой связи такими только и бывают) это исключено.

Подслушивать разрешается только правоохранительным органам. К ним от каждого из операторов проложен специальный канал связи, как раз для прослушивания.

У меня два раза было такое. Входящий вызов, жму кнопку ответ и слышу разговор между собой двух лиц. Телефон подключен на Билайн.